Question

【題目】藥物阿比朵爾具有很好的抗病毒活性，其合成路線如下：

已知：①+HCHO+

②RX RLiX RSH

請回答：

(1)下列說法正確的是___________。

A.化合物A能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物B具有弱堿性

C.化合物D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.阿比朵爾的分子式是C22H25N2O3BrS

(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(3)寫出G→阿比朵爾的化學(xué)方程式___________。

(4)設(shè)計從E→F的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)___________。

(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。

①1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，含氮氧單鍵和碳氧雙鍵；

②含有苯環(huán)和含氮五元雜環(huán)，且兩環(huán)共棱連接。

Answer 1

【答案】BD +HCHO+NH(CH3)2 +H2O

【解析】

從A-B是發(fā)生了酯化反應(yīng)，得到B：，B-C增加了1個碳，引入了甲基，C的結(jié)構(gòu)是：，C-D引入兩個溴，發(fā)生了取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)是： ，E是苯，F是，D和F生成G是取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)是：，G在轉(zhuǎn)化成阿比朵爾：，據(jù)此解答。

（1）

A．化合物A：有碳碳雙鍵、羥基、酯基等官能團(tuán)，能發(fā)生加成、取代和氧化、還原反應(yīng)，A錯誤；

B．化合物B：有氨基，具有弱堿性，B正確；

C．化合物D：無酚羥基，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯誤；

D．阿比朵爾：結(jié)構(gòu)式為，分子式是C22H25N2O3BrS，D正確；

故本題選：BD。

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故本題答案為：。

(3)G在甲醛、NH(CH3)2等作用下合成阿比朵爾的化學(xué)方程式+HCHO+NH(CH3)2 + H2O，故本題答案：+HCHO+NH(CH3)2 + H2O。

（4）參照題目信息，E→F的合成路線是苯環(huán)先和溴取代，得溴苯，溴苯和金屬鋰在無水乙醚中得到，在和NBS反應(yīng)得，，最后個氫氧化鈉反應(yīng)得：，故本題答案為： 。

（5）化合物A同時符合條件的同分異構(gòu)體有：，故本題答案為：。