Question

[化學(xué)一選修/有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
（1）在液晶顯示器工業(yè)中廣泛應(yīng)用一種有機(jī)物分子對(duì)羥基肉桂酸，它是一種強(qiáng)效的導(dǎo)電材料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
①該有機(jī)物的分子中所含官能團(tuán)的名稱

 

．
②該有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填寫代號(hào)）

 

．
A．氧化反應(yīng)     B．消去反應(yīng)       C．加聚反應(yīng)        D．水解反應(yīng)
③一定條件下，1mol該有機(jī)物分子與溴水完全反應(yīng)時(shí)，最多需要

 

mol Br₂．
（2）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

、E

 

．
②若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的F的同分異構(gòu)體有

 

種．
③寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①由對(duì)羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)；
②該有機(jī)物含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)；苯環(huán)與碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
③碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）①由對(duì)羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，故答案為：酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；
②該有機(jī)物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，故答案為：AC；
③碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該有機(jī)物分子與溴水完全反應(yīng)時(shí)，最多需要3mol Br₂，故答案為：3；
（2）與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，
①由上述分析可知，A為，E為，故答案為：；；
②若有機(jī)物F與C（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的F的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；
③B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，注意根據(jù)對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，為高考常見(jiàn)題型，難度中等．