Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）G的分子式是________。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________________，該反應(yīng)的類(lèi)型是________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為________，吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是________。

（4）G中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。

（6）4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）與乙酰氯（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）；________________

Answer 1

【答案】C11H11N2F3O3 濃硫酸、濃硫酸，加熱 硝化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） +HCl+ 吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 硝基、氟原子、肽鍵 9種

【解析】

由B的分子式可知A為甲苯，則B為三氯甲苯，C為三氟甲苯，發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D還原生成E，E與發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C11H11N2F3O3；

（2）③的反應(yīng)是在濃硫酸催化下與濃硝酸在加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成和水，試劑和反應(yīng)條件分別是濃硫酸、濃硫酸，加熱；該反應(yīng)的類(lèi)型是硝化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（3）⑤的反應(yīng)是與在吡啶作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl+，吡啶是一種有機(jī)堿，吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；

（4）G為，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為硝基、氟原子、肽鍵；

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。

（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。