Question

【題目】高分子樹脂M具有較好的吸水性，其合成路線如下：

已知：

（1）C的名稱為______________，D中的官能團為__________________，結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為___________________。

(3)上述合成路線中，D→E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為___________________________。

(4)下列關(guān)于F的敘述正確的是___________。

A.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 B.能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.能聚合成高分子化合物 D. 1 mol G最多消耗2 mol NaOH

(5)H是G的同系物，且與G相差一個碳原子，則同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮立體異構(gòu)）。

①與G具有相同的官能團 ②苯環(huán)上只有兩個取代基

(6)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料（其他無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線_________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 碳碳雙鍵、醛基 保護碳碳雙鍵，防止其被氧化 AB 18

【解析】與Cl2在光照條件下生成的A為，再在NaOH的水溶液中加熱水解生成的B為，再催化氧化得到的C為，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反應(yīng)生成的D為，D再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的E為，E催化氧化后得到的F為，F(xiàn)在Zn粉的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的G為，G再發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為；

(1)的名稱為苯乙醛，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由生成的化學(xué)方程式為；

(3)上述合成路線中，D→E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為保護碳碳雙鍵，防止其被氧化；

(4)A.中有羧基，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故A正確；B.能發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；C.中不存在碳碳雙鍵，不能聚合成高分子化合物，故C錯誤；D. 1 mol最多消耗1 mol NaOH，故D錯誤，答案為AB。

(5)H是的同系物，且與之相差一個碳原子，應(yīng)該是多一個碳原子，則同時滿足①與G具有相同的官能團；②苯環(huán)上只有兩個取代基，可以是甲基與—CH=CHCOOH或—C(COOH)=CH2，可以是—CH=CH2與—CH2COOH，也可以是—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2與—COOH，每種情況有鄰、間、對位三種位置，故共有15種同分異構(gòu)體。

(6)以苯乙醛為原料合成的合路線為。

點晴：本題題干給出了較多的信息，學(xué)生需要將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵，需要學(xué)生具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。本題需要學(xué)生根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進行推斷，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求。難點是同分異構(gòu)體判斷，注意題給條件，結(jié)合官能團的性質(zhì)分析解答。