Question

3．F為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜，F(xiàn)的一種合成路線如下：

已知下列信息：
①C苯環(huán)上有兩個取代基互為鄰位．
②E有兩個互為對位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個峰．
（1）A的名稱為苯酚；
（2）B中的官能團有羥基（寫名稱）；
（3）D+E→F的反應類型是酯化（取代）反應；
（4）寫出C→D反應的化學方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）F的結構簡式為；
（6）E的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的結構有11種（不含本身）．

Answer 1

分析 C能與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，說明C中有醛基，C苯環(huán)上有兩個取代基互為鄰位，根據(jù)C的分子式可知，C為，根據(jù)題中各物質(zhì)的分子式及轉化關系和轉化條件可推知，B為，A為，C氧化得D為，E有兩個互為對位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個峰，根據(jù)E的分子式可知E為，結合F的分子式可知，E和D發(fā)生酯化反應得F為，據(jù)此答題；

解答 解：C能與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，說明C中有醛基，C苯環(huán)上有兩個取代基互為鄰位，根據(jù)C的分子式可知，C為，根據(jù)題中各物質(zhì)的分子式及轉化關系和轉化條件可推知，B為，A為，C氧化得D為，E有兩個互為對位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個峰，根據(jù)E的分子式可知E為，結合F的分子式可知，E和D發(fā)生酯化反應得F為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，A的名稱為苯酚，
故答案為：苯酚；
（2）B為，B中的官能團有羥基，
故答案為：羥基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D+E→F的反應類型是酯化（取代）反應，
故答案為：酯化（取代）反應；
（4）C為，D為，C→D反應的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結構簡式為 ，
故答案為：；

（6）E為，E的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，即苯環(huán)上有酚羥基，該結構可以是苯環(huán)上連有-OH和-CH₂CH₂CH₂CH₃，或-OH和-CH（CH₃）CH₂CH₃，或-OH和-CH₂CH（CH₃）₂，或-OH和-C（CH₃）₃，每種結構都有鄰間對三種，所以共有12種，除去本身還有11種，
故答案為：11．

點評 本題以防曬霜水楊酸酯的合成為載體，主要考查有機物結構簡式的推斷、方程式的書寫、官能團的判斷、反應類型的判斷、同分異構體的種數(shù)判斷等考點，難度中等．