Question

6．龍葵醛是一種常用香精，
已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為或．
（2）有機(jī)化合物D可能具有的化學(xué)性質(zhì)是cd（填寫序號(hào)）．
a．水解反應(yīng)  b．加聚反應(yīng)  c．取代反應(yīng)  d．消去反應(yīng)
（3）物質(zhì)B通過(guò)發(fā)生聚合反應(yīng)可生成高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）檢驗(yàn)龍葵醛中官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：（或）．
（6）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、．
①其分子中沒(méi)有甲基；②與飽和溴水反應(yīng)能生成白色沉淀且與Br₂的物質(zhì)的量之比為1：3．

Answer 1

分析 由異丙苯的結(jié)構(gòu)可知，B與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發(fā)生一溴取代生成A為或，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：由異丙苯的結(jié)構(gòu)可知，B與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發(fā)生一溴取代生成A為或；A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：或，
故答案為：或；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)與加聚反應(yīng)，所以cd正確，
故答案為：cd；

（3）B為，其分子中含有碳碳雙鍵，則B可以發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高分子化合物：，
故答案為：；
（4）C→D的反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，也屬于取代反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+；取代反應(yīng)；
（5）龍葵醛中含有-CHO，利用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)檢驗(yàn)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：或，
故答案為：（或）；
（6）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①其分子中沒(méi)有甲基；②與飽和溴水反應(yīng)能生成白色沉淀且與Br₂的物質(zhì)的量之比為1：3，所以滿足條件的異構(gòu)體為：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．