Question

2．已知：①     ②
③C的化學(xué)式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機(jī)化合基團(tuán)的縮寫，且不含甲基．
鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如圖：
（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)③還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤加成反應(yīng)．
（2）結(jié)構(gòu)簡式：-Bn 試劑W．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式．
（4）反應(yīng)②在NaOH條件下反應(yīng)，NaOH的作用中和反應(yīng)生成的HCl使反應(yīng)平衡向正方向移動．
（5）與NH₃類似，羥基上的活潑氫也能和R-N=C=O發(fā)生類似⑤的化學(xué)方應(yīng)，寫出HOCH₂CH₂OH與生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）試?yán)�用上述合成路線的相關(guān)信息，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  （無機(jī)試劑任用）（合成路線表示方式為：反應(yīng)試劑A反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 比較A和B的分子式及轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，根據(jù)作息①可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的化學(xué)式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機(jī)化合基團(tuán)的縮寫，且不含甲基，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，-Bn為，結(jié)合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)得D，E與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)得F，F(xiàn)與溴發(fā)生取代得G，G與W發(fā)生取代得H，比較G和H的結(jié)構(gòu)簡式可知，W為，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  ，可以先將甲苯硝化再氧化得對硝基苯甲酸，然后與ClCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)后再與C₂H₅）₂NH發(fā)生取代，最后用氫氣還原即可，氨基須在酯化反應(yīng)之后再被還原，防止與ClCH₂CH₂OH發(fā)生副反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：比較A和B的分子式及轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，根據(jù)作息①可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的化學(xué)式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機(jī)化合基團(tuán)的縮寫，且不含甲基，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，-Bn為，結(jié)合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)得D，E與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)得F，F(xiàn)與溴發(fā)生取代得G，G與W發(fā)生取代得H，比較G和H的結(jié)構(gòu)簡式可知，W為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）-Bn的結(jié)構(gòu)簡式為，試劑W結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②在NaOH條件下反應(yīng)，NaOH的作用為中和反應(yīng)生成的HCl使反應(yīng)平衡向正方向移動，
故答案為：中和反應(yīng)生成的HCl使反應(yīng)平衡向正方向移動；
（5）與NH₃類似，羥基上的活潑氫也能和R-N=C=O發(fā)生類似⑤的化學(xué)方應(yīng)，則HOCH₂CH₂OH與生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普魯卡因  ，可以先將甲苯硝化再氧化得對硝基苯甲酸，然后與ClCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)后再與C₂H₅）₂NH發(fā)生取代，最后用氫氣還原即可，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，了解典型的有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置，難點是有機(jī)物合成路線的設(shè)計，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物采用逆推的方法進(jìn)行分析，難度較大．