Question

【題目】氯吡格雷(clopidogrel，1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)不同原料，該藥物合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下圖所示:

（1）分子A中非含氧官能團的名稱為__________。

（2）X的結構簡式為__________。

（3）分子C可在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的產物，寫出該反應的化學方程式__________。

（4）D-E的反應類型是__________。

（5）A的所有同分異構體(不包括A)中，同于芳香族化合物的有__種。

（6）已知: ，則由甲醇和乙醇為原料制備化合物涉及的反應類型有_________ (填編號)，寫出制備化合物最后一步反應的化學方程式_________。

①加成反應 ②消去反應 ③取代反應 ④氧化反應 ⑤還原反應

Answer 1

【答案】 氯原子 取代反應 3 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子A（）中非含氧官能團的名稱為：氯原子；（2）D與X反應生成E，根據(jù)E的結構和X的化學式可知，X的結構簡式為；（3）分子C可在一定條件下反應生成一種含有3個六元環(huán)的產物，根據(jù)分析可知該反應為取代反應，反應的化學方程式為：；（4）D-E的反應，根據(jù)D、E的結構可看出除生成E以外應該還生成HBr，反應類型是取代反應；（5）芳香族化合物即含有苯環(huán)，根據(jù)A的結構可知，有位置異構和官能團異構，故符合條件的同分異構體有：共3種；（6）

逆推法；根據(jù)信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解（取代反應）得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水發(fā)生加成反應制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，最后一步還涉及消去反應，綜上，涉及的反應類型有①加成反應、②消去反應、③取代反應、④氧化反應，答案選①②③④；制備化合物最后一步反應乙二醇和甲醛在濃硫酸以及加熱條件下反應生成和水，反應的化學方程式為：HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。