Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶�酸�?/p>

提示：①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH=CH₂R—CH₂—CH₂—Br

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有______________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是___________________________。

(4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示 ，并注明反應(yīng)條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

Answer 1

解析：(1)由提示①可知，反應(yīng)產(chǎn)物中含—COOH的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有—CH=CH—結(jié)構(gòu)的地方，由乙二酸和D的結(jié)構(gòu)簡式反推知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于D的同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其同分異構(gòu)體必為甲酸酯的結(jié)構(gòu)，苯的二取代物有：

，

和共9種。(3)由A的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，易被氧化劑氧化，則反應(yīng)B→C的目的應(yīng)是保護羥基。(4)本題可采用逆推的方式來解決，即?

，然后順著寫出反應(yīng)流程即可。

答案：(1)

(2)9

(3)保護酚羥基，使之不被氧化