Question

12．下列有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：
（1）$→_{AlCl_{3}△}^{CO、HCl}$
（2）CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCHO
其中化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）B中含有的官能團(tuán)的名稱羥基和醛基．
（3）①、③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；化合物F的核磁共振氫譜顯示有4個(gè)峰．
（4）寫出C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）已知兩分子H能形成六元環(huán)酯，寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O．
（6）化合物C有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①遇氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基；③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

分析 據(jù)已知信息和化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發(fā)生信息所示的羥醛縮合反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)后，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)酸化后生成F，F(xiàn)為，兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應(yīng)，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，據(jù)此分析．

解答 解：據(jù)已知信息和化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發(fā)生信息所示的羥醛縮合反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)后，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)酸化后生成F，F(xiàn)為，兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應(yīng)，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，
（1）據(jù)已知信息和化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種可知A為，故答案為：；
（2）B為，其含有羥基和醛基兩種官能團(tuán)，故答案為：羥基和醛基；
（3）D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，F(xiàn)為，F(xiàn)中有4中氫原子，所以核磁共振氫譜顯示有4個(gè)峰，
故答案為：加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；4；
（4）C為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，D為，化學(xué)方程式為：
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H為，H通過縮聚反應(yīng)生成高聚物I的方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O，
故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；
（6）C為，其同分異構(gòu)體①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上有三個(gè)取代基   ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明有兩個(gè)取代基相同，為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)判斷、有機(jī)方程式書寫等，難度不大，涉及炔、烯烴的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．