Question

16．有機(jī)物G是一種食品香料，其香氣強(qiáng)度為普通香料的3～4倍．G的合成路線如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
（1）寫(xiě)出A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)酚羥基、醚鍵，由C到D的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．
（2）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫(xiě)出F與銀氨溶液共熱的化學(xué)方程式．
（4）有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有2種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_或．
①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色；
②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{△}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中含氧官能團(tuán)為酚羥基、醚鍵；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D；
（2）E發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成F，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成E，與亞甲基中H原子發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵；
（3）F中醛基與銀氨溶液反應(yīng)；
（4）有機(jī)物G的同分異構(gòu)體滿足：①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，酚羥基、酯基中含有2種H原子，不可能可以2個(gè)取代基，應(yīng)還含有2個(gè)甲基，且酚羥基與-OOCH處于對(duì)位，2個(gè)甲基均與酚羥基或-OOCH相鄰；
（5）先根據(jù)題中已知信息將氧化成苯甲醛和乙醛，再將苯甲醛還原成苯甲醇，將乙醛氧化成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中含氧官能團(tuán)為酚羥基、醚鍵；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：酚羥基、醚鍵；加成反應(yīng)
（2）E發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成F，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成E，與亞甲基中H原子發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）F與銀氨溶液共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）有機(jī)物G的同分異構(gòu)體滿足：①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，酚羥基、酯基中含有2種H原子，不可能可以2個(gè)取代基，應(yīng)還含有2個(gè)甲基，且酚羥基與-OOCH處于對(duì)位，2個(gè)甲基均與酚羥基或-OOCH相鄰，所以其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：2；或；
（5）先根據(jù)題中已知信息將氧化成苯甲醛和乙醛，再將苯甲醛還原成苯甲醇，將乙醛氧化成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．