Question

由中國(guó)科研人員從中藥材中提取的金絲桃素對(duì)人工感染的H5N1亞型禽流感家禽活體具有100%的治愈率。根據(jù)下面金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答下列問題：

（1）金絲桃素能在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得A和B，B為芳香族化合物，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

B：___________，該反應(yīng)屬于___________反應(yīng)。

（2）室溫下，B用稀鹽酸酸化得C，下列物質(zhì)中不能和C發(fā)生反應(yīng)的是___________（填序號(hào)）。

①濃H₂SO₄和HNO₃的混合液  ②H₂（催化劑加熱）  ③CH₃CH₂CH₂CH₃  ④Na  ⑤O₂（催化劑加熱  ⑥Na₂CO₃溶液

（3）寫出兩分子C與濃H₂SO₄共熱，生成八元環(huán)狀物的化學(xué)方程式：____________________。

（4）下列物質(zhì)與C互為同分異構(gòu)體的有___________。

                 

                    

Answer 1

（1）  水解（或取代）

（2）③

（4）BD

解析：此題是題給信息的有機(jī)推斷題，此類題目雖然題給物質(zhì)陌生，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，但是考查的知識(shí)點(diǎn)比較簡(jiǎn)單，解答此類題目時(shí)要分析題給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，找出其中含有的官能團(tuán)，然后與教材中的相應(yīng)官能團(tuán)的性質(zhì)聯(lián)系起來進(jìn)行推斷。分析金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子內(nèi)含有一個(gè)酯基，則金絲桃素在氫氧化鈉溶液中加熱下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸鈉和醇，結(jié)合金絲桃素的結(jié)構(gòu)可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，此物質(zhì)用稀鹽酸酸化后得到相應(yīng)的羧酸C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此分子內(nèi)有苯環(huán)，能發(fā)生硝化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)、能與堿和碳酸鈉反應(yīng)；有羥基且α碳和β碳均有H，則C能發(fā)生酯化反應(yīng)、催化氧化、消去反應(yīng)、能與Na反應(yīng)。在濃硫酸存在時(shí)兩分子C能發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有兩個(gè)酯基的八元環(huán)狀酯，反應(yīng)方程式為：

同分異構(gòu)體是指分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物，結(jié)合各選項(xiàng)可以確定與C互為同分異構(gòu)體的是B、D。