Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下：
已知以下信息：
①
②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D屬于單取代基芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106
④F苯環(huán)上的一氯代物有2種
⑤
回答下列問(wèn)題
（1）由A生成B的反應(yīng)類型為 ， B中官能團(tuán)的電子式為 ．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， D的一氯代物共有種．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： E→F：
C+F→G：
（4）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N﹣異丙基苯胺．
反應(yīng)條件1所選擇的試劑為；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）消去反應(yīng)；
（2）（CH3）2C=O；5
（3）；
（4）濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；
【解析】解：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒(méi)有H原子，故B為（CH3）2C=C（CH3）2 ， C為（CH3）2C=O，逆推可知A為（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2 ． D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106﹣77=29，故側(cè)鏈為﹣CH2CH3 ， D為 ，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為 ，由F的分子式可知，E中硝基被還原為﹣NH2 ， 則F為 ，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為 ，（1）由A生成B的化學(xué)方程式為：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，屬于消去反應(yīng)，B中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，電子式為 ，所以答案是：消去反應(yīng)； ；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）2C=O， 的一氯代物取代苯環(huán)上H原子時(shí)，有3種，取代乙基中H原子有2種，故共有5種， 所以答案是：（CH3）2C=O；5；（3）E→F的反應(yīng)方程式為： ，
C+F→G的反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ； ；（4）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為 ，再與（CH3）2C=O反應(yīng)得到 ，最后加成反應(yīng)還原得到 ，故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
所以答案是：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸； ．