Question

【題目】據(jù)報導(dǎo)，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PAS—Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：

①（苯胺、弱堿性、易氧化）

②

下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應(yīng)的條件未注明）：

按要求回答問題：

（寫）出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平

A→B：_______________________；

B→C7H6BrNO2：______________________；

（2）出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：____________________

D：______________________；

（3）出反應(yīng)類型：II_______________，

（4）D→ E （反應(yīng)III）所需條件_____________；

（5）寫出C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________。

Answer 1

【答案】 ＋HNO3＋H2O ＋Br2 HBr＋ 氧化 Fe、HCl、水 +3NaOH+NaBr+2H2O

【解析】由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為，與濃硝酸，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由對氨基水楊酸鈉中氨基與-COONa的位置可知，A發(fā)生甲基對位取代生成B，則B為，B與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代，故C7H6BrNO2的結(jié)構(gòu)簡式為，由于酚羥基、氨基易被氧化，故生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，被酸性高錳酸鉀氧化生成C，則C為，C在堿性條件下水解生成D為，D在Fe、HCl、水條件下發(fā)生還原生成E，則E為，E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氨基水楊酸鈉；

(1)A→B的反應(yīng)方程式為：；
B→C7H6BrNO2的反應(yīng)方程式為：；
(2)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；
(3)反應(yīng)II是被酸性高錳酸鉀氧化生成，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)由D→ E (反應(yīng)III)是所需條件D在Fe、HCl、水條件下發(fā)生還原，將—NO2還原為—NH2，生成E；

(5)在NaOH溶液中完全水解生成，其反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+3NaOH+NaBr+2H2O。