Question

1．環(huán)酯J（）可用于生產(chǎn)合成樹脂、合成橡膠等．以丙烯為原料制備環(huán)酯J的合成路線如圖

已知以下信息：
①在特殊催化劑的作用下，烯烴能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換位置的反應(yīng)．如2個1-丁烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成3-乙烯和乙烯：
2CH₂═CHCH₂CH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH═CHCH₂CH₃+CH₂═CH₂
②C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)．
（1）B的化學(xué)名稱為乙烯；反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O；
反應(yīng) ⑩的化學(xué)方程式為HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；
（3）④⑤兩步的作用是保護(hù)A中碳碳雙鍵不被氧化．
（4）氯原子位于端頭碳原子上，兩個羥基不在同一個碳原子上的D的同分異構(gòu)體有10種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4：2：2：1的為ClCH₂CH（CH₂OH）₂（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為．
（1）B為CH₂=CH₂，化學(xué)名稱為乙烯，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：乙烯；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH；
F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O；
反應(yīng) ⑩的化學(xué)方程式為反應(yīng)⑩是HOCH₂-CH₂OH和HOOC-CH=CH-COOH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯，反應(yīng)方程式為HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；
故答案為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH；+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$ NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O；HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；
（3）④⑤兩步的作用是保護(hù)A中碳碳雙鍵不被氧化，故答案為：保護(hù)A中碳碳雙鍵不被氧化；
（4）D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分異構(gòu)體中Cl原子位于端頭碳原子上，且2個羥基不在同一個碳原子上的有ClCH₂CHOHCH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CHOHCH₂OH、ClCHOHCH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CHOHCHOHCH₃、ClCHOHCH₂CHOHCH₃、ClCHOHCHOHCH₂CH₃、ClCHOHCOH（CH₃）₂、ClCHOHCH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂COH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案為：10；ClCH₂CH（CH₂OH）₂．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及信息獲取利用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件、題給信息結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)進(jìn)行推斷，難點是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷，注意限制性條件，題目難度中等．