Question

醛類是有機合成中的重要原料，特別是對有機物碳鏈增長起著重要的橋梁作用．
如醛類在一定條件下有如下反應：
用通過以下路線可合成（G）：

（1）反應①的條件是

 

．
（2）B的結構簡式為

 

，其核磁共振氫譜顯示分子內有3種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為

 

．
（3）反應②和④的類型是

 

、

 

．
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應的化學方程式為

 

．
（5）目前物質A在一定條件下，可以用于生產醫(yī)療中可降解的手術縫合線等高分子材料，該生產原理的化學方程式為

 

．
（6）F的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，還能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的結構簡式為

 

．
（7）A的一種同分異構體P能與熱NaOH溶液反應生成乙醛，P的結構簡式為

 

．
（8）已知有機玻璃的結構簡式為，請寫出以甲醇和A為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
例：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH（要求：箭頭上寫反應物，箭頭下寫條件）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：比較A的結構簡式和B的分子式可知，反應①為在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應，所以B為CH₂=CHCOOH，反應②為B與乙醇發(fā)生酯化反應生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應③為C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，反應④為E發(fā)生氧化反應生成F為，D與F發(fā)生信息中的反應，根據(jù)G的結構可知D為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，以甲醇和A為原料制備，根據(jù)A的結構簡式可知，可以先將A與HBr發(fā)生取代再與甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，將甲醇氧成甲醛，甲醛與CH₃CHBrCOOCH₃發(fā)生類似D、F之間的反應，再發(fā)生消去、加聚即可得產品，據(jù)此答題．

解答： 解：比較A的結構簡式和B的分子式可知，反應①為在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應，所以B為CH₂=CHCOOH，反應②為B與乙醇發(fā)生酯化反應生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應③為C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，反應④為E發(fā)生氧化反應生成F為，D與F發(fā)生信息中的反應，根據(jù)G的結構可知D為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應①的條件是濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；    
（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結構簡式為CH₂=CHCOOH，其核磁共振氫譜顯示分子內有3種不同環(huán)境的氫原子其個數(shù)比為2：1：1，
故答案為：CH₂=CHCOOH；2：1：1； 
（3）反應②和④的類型是酯化反應（取代反應）、氧化反應，故答案為：酯化反應（取代反應）；氧化反應； 
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應的化學方程式為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃； 
（5）目前物質A在一定條件下，可以用于生產醫(yī)療中可降解的手術縫合線等高分子材料，該生產原理是A發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，反應的化學方程式為，
故答案為：； 
（6）F為，F(xiàn)的一種同分異體能發(fā)生眼鏡反應，還能水解生成不含甲基的芳香化合物w，說明w中有甲酸某酯的結構，W的結構簡式為，故答案為：；
（7）A的一種同分異構體P能與熱NaOH溶液反應生成乙醛，則P的結構簡式為，故答案為：；
（8）以甲醇和A為原料制備，根據(jù)A的結構簡式可知，可以先將A與HBr發(fā)生取代再與甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，將甲醇氧成甲醛，甲醛與CH₃CHBrCOOCH₃發(fā)生類似D、F之間的反應，再發(fā)生消去、加聚即可得產品，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的官能團的性質，為解答該題的關鍵，難度中等．