Question

12．辣椒中含辣椒素，局部應(yīng)用可助減輕疼痛．辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為：
 （R為烴基），其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如圖：

已知：
①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰，峰
面積比分別為9：1和3：1；
②化合物J的分子式為C₁₅H₂₂O₄；
③
回答下列問題：
（1）G中含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵．
（2）由C生成D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，D的化學(xué)名稱為4，4-二甲基-1-戊醇．
（3）①的化學(xué)方程式為（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）J的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有8種（不含立體異構(gòu)），核磁共振氫譜顯示2組峰的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應(yīng)得到J，J的分子式為C₁₅H₂₂O₄，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知F為C₆H₁₃COOH．A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，則B為CH₃CHO，A分子中碳原子數(shù)目為5，A的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，則A為（CH₃）₃CCHO，根據(jù)信息③可知，A與B反應(yīng)得到C，C與氫氣反應(yīng)得到D，則C為（CH₃）₃CCH=CHCHO，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到I，則可知I為，G為，H為，F(xiàn)和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為，以此解答該題．

解答 解：（1）G為，所含官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵，
故答案為：羥基、醚鍵；
（2）C生成D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，名稱為：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案為：加成反應(yīng)；4，4-二甲基-1-戊醇；
（3）E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，方程式為（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由以上分析可知J為，故答案為：；
（5）G（）的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以含有2個(gè)-CH₂OH且處于對位，或含有2個(gè)-OCH₃且處于對位，可以含有4個(gè)取代基，為2個(gè)-OH、2個(gè)-CH₃，當(dāng)2個(gè)甲基相鄰時(shí)，另外2個(gè)-OH分別與甲基相鄰，或分別與甲基處于間位，當(dāng)2個(gè)甲基處于間位時(shí)，另外2個(gè)-OH處于對位且分別與甲基相鄰、相間，當(dāng)2個(gè)甲基對位時(shí)，2個(gè)-OH分別與2個(gè)甲基相鄰且2個(gè)羥基處于對位，或者2個(gè)羥基處于對位，或者2個(gè)-OH分別與1個(gè)甲基相鄰，故符合條件的同分異構(gòu)共有8種，核磁共振氫譜顯示2組峰的是，
故答案為：8；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，題目充分利用反應(yīng)條件、J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．