Question

【題目】核磁共振譜表明普魯卡因 J(C13H20N2O2)中苯環(huán)上只有兩類氫，它的合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)物質(zhì) C 的名稱是________________；F→G 反應(yīng)類型是___________________；

(2)鐵粉需要活化的理由是______________________________________________；

(3)已知普魯卡因的陽離子(代號(hào)：BH＋)的電離常數(shù) Ka= 1×10-9。請計(jì)算在 pH=7 時(shí)，鹽酸普普卡因溶液里的 B 和 BH＋的濃度比________；

(4)寫出 D→E 的化學(xué)方程式________________________________________________；

(5)K 是比 D 多一個(gè)碳原子的同系物，寫出符合下列條件的 K 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________；

①屬于芳香族化合物

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

③H-NMR 譜顯示有 5 種氫原子

(6)參照上述合成路線和信息，用物質(zhì) C、二甲苯、HOCH2CH2N(C2H5)2 為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成鹽酸普魯卡因。(已知：二甲苯和水易形成共沸混合物)_________________________。

Answer 1

【答案】對硝基苯甲酸 加成反應(yīng) 鐵粉形成Fe2O3阻礙反應(yīng)進(jìn)行 1：100

【解析】

核磁共振譜表明普魯卡因 J(C13H20N2O2)中苯環(huán)上只有兩類氫，說明苯環(huán)上的取代基在對位上，由此可推：A為甲苯，B為對硝基甲苯，C為對硝基苯甲酸，D為，與乙酸酐反應(yīng)生成E為；乙烯與次氯酸反應(yīng)生成G為HOCH2CH2Cl，與HOCH2CH2Cl在酸性條件下反應(yīng)生成H為，與(CH3CH2)2NH反應(yīng)生成I為，反應(yīng)生成J為，據(jù)此分析。

核磁共振譜表明普魯卡因 J(C13H20N2O2)中苯環(huán)上只有兩類氫，說明苯環(huán)上的取代基在對位上，由此可推：A為甲苯，B為對硝基甲苯，C為對硝基苯甲酸，D為，與乙酸酐反應(yīng)生成E為；乙烯與次氯酸反應(yīng)生成G為HOCH2CH2Cl，與HOCH2CH2Cl在酸性條件下反應(yīng)生成H為，與(CH3CH2)2NH反應(yīng)生成I為，反應(yīng)生成J為。

(1)物質(zhì) C 的名稱是對硝基苯甲酸；F→G是乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2Cl，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(2)鐵粉需要活化的理由是鐵粉形成Fe2O3阻礙反應(yīng)進(jìn)行；

(3) pH=7 時(shí)，c(H+)=10-7mol/L，已知普魯卡因的陽離子(代號(hào)：BH＋)的電離常數(shù) Ka= 1×10-9，Ka==1×10-9，故鹽酸普普卡因溶液里的 B 和 BH＋的濃度比1：100；

(4) D→E 為與乙酸酐反應(yīng)生成；反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5)K 是比 D 多一個(gè)碳原子的同系物，符合：①屬于芳香族化合物，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則含有酚羥基或羧基；③H-NMR 譜顯示有 5 種氫原子，則高度對稱，符合條件的同分異構(gòu)體有 ；

(6)參照上述合成路線和信息，用物質(zhì) C（對硝基苯甲酸）、二甲苯、HOCH2CH2N(C2H5)2 為原料合成鹽酸普魯卡因。合成路線如下。