Question

4．試以丙烯為原料合成圖1所示物質(zhì)，在圖2方框內(nèi)填上適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫(xiě)出A和E在NaOH存在條件下的水解反應(yīng)方程式及C和D去水生成E的化學(xué)方程式．

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
ACH₃CHBrCH₂BrBCH₃CHOHCH₂OHC
A水解CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr
E水解CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃
C+D生成ECH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O．

Answer 1

分析 CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHBrCH₂Br，在堿性條件下水解生成B為CH₃CHOHCH₂OH，B被催化氧化為C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C應(yīng)為，丙烯在催化劑作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)得D為CH₃CHOHCH₃，與CH₃CHOHCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)得E，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHBrCH₂Br，在堿性條件下水解生成B為CH₃CHOHCH₂OH，B被催化氧化為C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C應(yīng)為，丙烯在催化劑作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)得D為CH₃CHOHCH₃，與CH₃CHOHCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)得E，
根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CHBrCH₂Br，B為CH₃CHOHCH₂OH，C為，A水解的方程式為CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，E水解的方程式為CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ ，C+D生成E的反應(yīng)方程式為CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br；CH₃CHOHCH₂OH；；CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr；CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ ；CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．