Question

10．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基；化合物E的分子式為C₉H₁₀O₃．B中有3個手性碳原子．
（2）C與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：．
①核磁共振氫譜有4個峰；
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（4）已知E+X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為CH₃N=C=O．
（5）已知：$\stackrel{P_{2}O_{3}}{→}$，化合物是合成抗病毒藥阿普洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示：并注明反應條件）．合成路線流程圖實力如下CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結構簡式可知，化合物D中含氧官能團為酯基和羥基；根據(jù)E的結構簡式可知E的分子式；根據(jù)手性碳原子的定義分析；
（2）C中含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應生成羧基；
（3）能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基，可為甲酸酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
（4）根據(jù)EF的結構簡式并根據(jù)原子守恒判斷X；
（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，進而與作用可生成目標物．

解答 解：（1）根據(jù)D的結構簡式可知，化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基，根據(jù)E的結構簡式可知E的分子式為C₉H₁₀O₃，根據(jù)B物質的結構簡式可知，分子中含有3個手性碳原子，即，
故答案為：酯基、羥基；C₉H₁₀O₃；3；
（2）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應，則C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基．又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應該是甲酸形成的酯，則可能的結構簡式有，
故答案為：；      
（4）根據(jù)EF的結構簡式并根據(jù)原子守恒可知，該反應應該是加成反應，所以X的結構簡式應該是CH₃N=C=O，故答案為：CH₃N=C=O；
（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，進而與作用可生成目標物，反應流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，涉及有機物手性碳原子、官能團、結構簡式、同分異構體、方程式以及有機合成路線的設計等，試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練．