Question

【題目】人們對苯及芳香烴的認識是一個不斷深化的過程． 請回答下列：
（1）1866年凱庫勒根據(jù)苯的分子式C6H6提出了苯的單鍵，雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但有一些問題仍未能解決． ①凱庫勒結構不能解釋的事實是（填序號）
A．苯能與氫氣發(fā)生加成反應
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．溴苯沒有同分異構體
D．鄰二溴苯只有一種結構
②現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)C6H6還能以如圖所示的結構形式存在（各邊和棱均代表碳碳單鍵）．該結構的二氯代物有種．

（2）苯和甲苯不容易與溴水發(fā)生加成反應，而易與溴單質發(fā)生取代反應．寫出下列反應的化學方程式： ①苯與溴單質發(fā)生取代反應 ．
②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸發(fā)生取代反應 ．
（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環(huán)乙烷，這說明： ．
（4）苯不易被氧化，而烯烴和炔烴卻容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，反映出苯中的碳碳鍵與烯烴和炔烴不同．某烴的分子式為C11H20 ， 1mol該烴在催化劑的作用下可以吸收2molH2；用酸性高錳酸鉀溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮和琥珀酸（HOOC﹣CH2CH2﹣COOH）的混合物，該烴的結構簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）BD；3
（2）；
（3）苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多
（4）CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH=C（CH3）2
【解析】解：（1）①A．苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應是雙鍵具有的性質，能證明苯環(huán)結構中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，凱庫勒提出的苯的結構能解釋，故A錯誤； B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯中不含雙鍵，可證明苯環(huán)結構中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故B正確；
C．苯中無論是否是單雙鍵交替，溴苯都沒有同分異構體，所以不能證明苯環(huán)結構中是否存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故C錯誤；
D．若苯環(huán)結構中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構是鄰二溴苯有二種結構，事實鄰二溴代物有一種，可以說明苯環(huán)結構中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故D正確；
故選：BD；②根據(jù)等效氫，該結構有1種氫原子，先進行一氯代物，產物有一種，再在一氯代物的基礎用一個氯原子代替一個氫原子可得二氯代物，兩個氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個三角形面的邊），二是正方形面的對角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構體．所以答案是：3；（2）①苯與溴單質發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫，化學方程式： ；所以答案是； ；②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應生成三硝基甲苯和水發(fā)生的是取代反應，反應的化學方程式為： ，所以答案是： ；（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環(huán)乙烷說明苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多；所以答案是：苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多；（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H2 ， 則含2個C=C或1個C≡C；酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮（ ）和琥珀酸（ ）三者的混合物，則含2個C=C，分子式為C11H20的結構簡式為 ，所以答案是：CH3CH2C（CH3）=CH CH2 CH2CH=C（CH3）2；