Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）E中含有的官能團(tuán)為羥基、醚鍵和_______。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為_________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_________。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F的可能結(jié)構(gòu)共有__________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

Answer 1

【答案】CH2OH（CHOH）4CHO 酯基 取代反應(yīng) +NaOH+CH3COONa 9種

【解析】

葡萄糖和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為HOCH2(CHOH)4CH2OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和乙酸反應(yīng)生成C，根據(jù)C分子式知，B中一個(gè)羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D分子式知，生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為，以此解答該題。

(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是多羥基醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CHO；

(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中含有的官能團(tuán)為羥基、醚鍵和酯基；

(3)由B到C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；

(4)由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，由D到E的反應(yīng)方程式為；

(6)F是B的同分異構(gòu)體，B的相對(duì)分子質(zhì)量為146，7.30g的F物質(zhì)的量==0.05mol，生成n(CO2)==0.1mol，說明該分子中含有2個(gè)-COOH，B的分子式為C6H10O4，B的不飽和度==2，2個(gè)-COOH的不飽和度是2，說明F中不含碳碳不飽和鍵和環(huán)，則：

如果剩余碳鏈結(jié)構(gòu)為C-C-C-C，羧基排放方式有6種；

如果剩余碳鏈結(jié)構(gòu)為，羧基排放方式有3種；

所以符合條件的同分異構(gòu)體有9種；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。