Question

（10分）苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為：

實(shí)驗步驟如下：
①在100 mL圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL環(huán)己烷，以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按左上圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2h。反應(yīng)時環(huán)己烷-乙醇-水會形成“共沸物”（沸點(diǎn)62.6℃）蒸餾出來。再利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。
②反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。
③將燒瓶內(nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并有機(jī)層。加入氯化鈣，對粗產(chǎn)品進(jìn)行蒸餾（裝置如圖所示）。低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分。
⑤檢驗合格，測得產(chǎn)品體積為12.86mL.
回答下列問題：
⑴步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是             。
⑵步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在       。

A．65～70℃

B．78～80℃

C．85～90℃

D．215～220℃

⑶若Na₂CO₃加入不足，在步驟④蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是             。
⑷蒸餾裝置圖中儀器A的名稱是       ，在步驟④中加入氯化鈣的作用是       。
⑸該實(shí)驗產(chǎn)品的產(chǎn)率為       。

Answer 1

⑴有利于平衡不斷向正方向移動，提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率。  ⑵ C
⑶苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，在受熱至100℃時發(fā)生升華
⑷蒸餾燒瓶  吸水劑       ⑸90%

（1）因為酯化反應(yīng)中還有水生成，所以為了使平衡向正反應(yīng)方向，提高轉(zhuǎn)化率，可以使用分水器不斷分離除去水。
（2）由于乙醇的沸點(diǎn)最低，苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)高，所以選項C正確。
（3）碳酸鈉不足，會導(dǎo)致苯甲酸剩余，在受熱至100℃時苯甲酸發(fā)生升華
（4）根據(jù)裝置圖特點(diǎn)可知，A是蒸餾燒瓶，氯化鈣是吸水劑，吸水提高產(chǎn)率。
（5）12.20 g苯甲酸是0.1mol，應(yīng)該生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g/mol＝15g。實(shí)際生成的是12.86mL×1.05g/ml＝13.503g，蘇產(chǎn)率是13.503÷15×100％＝90％。