Question

15．小檗堿是中藥黃連素中抗菌有效成分，其中間體M的合成路線如下：

（1）化合物B中含氧官能團(tuán)為羧基和醚鍵（填官能團(tuán)名稱）．
（2）C→D過程發(fā)生取代反應(yīng)同時(shí)生成HCl，物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）由E→M的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)．
（5）已知：R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN寫出以乙烯為原料制備：（聚丁二酸乙二酯）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，B中含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
（2）C→D過程發(fā)生取代反應(yīng)同時(shí)生成HCl，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，X為；
（3）對(duì)比E、M的結(jié)構(gòu)可知，E中苯環(huán)上H原子被Br原子取代；
（4）同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)B的一種同分異構(gòu)體：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，但其水解產(chǎn)物之一與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有羧酸與酚形成的酯基；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二溴乙烷，然后與NaCN反應(yīng)得到NC-CH₂CH₂-CN，酸性條件下水解生成HOOCCH₂CH₂COOH，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成HOCH₂CH₂OH，HOOCCH₂CH₂COOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，B中含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵；
（2）C→D過程發(fā)生取代反應(yīng)同時(shí)生成HCl，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，X為，故答案為：；
（3）對(duì)比E、M的結(jié)構(gòu)可知，E中苯環(huán)上H原子被Br原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)B的一種同分異構(gòu)體：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，但其水解產(chǎn)物之一與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有羧酸與酚形成的酯基，滿足條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二溴乙烷，然后與NaCN反應(yīng)得到NC-CH₂CH₂-CN，酸性條件下水解生成HOOCCH₂CH₂COOH，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成HOCH₂CH₂OH，HOOCCH₂CH₂COOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型等，熟練注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．