Question

16．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基團(tuán)有6個；
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件氫氧化鈉的乙醇溶液；加熱，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
（4）已知烯烴能發(fā)生反應(yīng)：
請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來解答；
（4）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②鹵素原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+Br₂→，反應(yīng)④為鹵代烴的消去反應(yīng)，
故答案為：氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉的乙醇溶液；加熱；消去反應(yīng)；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)： ，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．