Question

藥物阿莫西林能殺滅或抑制細(xì)菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：
（1）A能使三氯化鐵溶液顯色，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；CH₃I的作用

 

．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．
（3）H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

、

 

．
（4）試?yán)�用CH₃CH=CH₂為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，
B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，
B發(fā)生一系列反應(yīng)生成，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)，所以碘烷的作用是保護(hù)酚羥基防止被氧化，
故答案為：；保護(hù)酚羥基，防止被氧化；
（2）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，所以可生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、HOCH₂CH₂OH，生成的無(wú)機(jī)物有碳酸鈉，
故答案為：；HOCH₂CH₂OH；
（4）丙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成2-氯丙烷，2-氯丙烷和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，丙酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN發(fā)生水解反應(yīng)生成
（CH₃）₂C（OH）COOH，（CH₃）₂C（OH）COOH和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂C（NH₂）COOH，在一定條件下（CH₃）₂C（NH₂）COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、知識(shí)運(yùn)用能力，明確物質(zhì)中官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)條件、其成鍵和斷鍵位置、方式，題目難度中等．