Question

【題目】薄荷油中含有少量的α—非蘭烴和β—非蘭烴，兩者互為同分異構(gòu)體，其相對(duì)分子質(zhì)量為136。根據(jù)如下化學(xué)轉(zhuǎn)化，回答相關(guān)問(wèn)題：

已知：+R’CO2H

+CO2

（1）分別寫(xiě)出C→D和D→E的反應(yīng)類型：___；___。

（2）寫(xiě)出B、F、H、β—非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B：___；F：___；H：___；β—非蘭烴：___。

（3）A的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的化合物共有___種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）α—非蘭烴與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有___種（不考慮立體異構(gòu)）。

（5）寫(xiě)出C→M反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) CH3COCOOH CH2=CHCOOH 4 3 2+2H2O

【解析】

α-非蘭烴發(fā)生題給信息的氧化反應(yīng)生成A和B，α-非蘭烴和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，α-非蘭烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合A分子內(nèi)脫水后的產(chǎn)物可知A為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3CHOHCOOH，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH3CHBrCOOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH2=CHCOONa，E酸化生成F，則F為CH2=CHCOOH，F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為CH2=CHCOOCH3，G發(fā)生聚合反應(yīng)生成H聚丙烯酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合β-非蘭烴氧化及加成產(chǎn)物可知，β-非蘭烴為，以此來(lái)解答。

（1）由上述分析可知，C→D和D→E的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；

（2）根據(jù)以上分析可知F、H、β—非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH3COCOOH、CH2=CHCOOH、、；

（3）A 的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)-COOCH3基團(tuán)的化合物可看成丙烷的二取代物，共有4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）α-非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)，發(fā)生1，2-加成時(shí)得到2種，還可以發(fā)生1，4-加成，所得產(chǎn)物共有3種；

（5）C→M反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2H2O。