Question

14．I（結構簡式為）是一種新型香料的主要成分之一．I的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去）：

已知：
請回答下列問題：
（1）D的名稱是苯乙烯，H分子中含氧的官能團名稱：醇羥基和羧基．
（2）Ⅱ和HCl反應的反應類型為加成反應，C和H生成I的反應類型為取代反應或酯化反應．
（3）Ⅱ分子中最多有16 個原子共平面，F(xiàn)的結構簡式為．
（4）A→B的化學方程式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；③苯環(huán)上有兩個取代基的H的同分異構體有9 種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構簡式）．
（6）參照I的上述合成路線，設計一條以丙烯為起始原料制備2-羥基丙酸（乳酸）的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)I結構簡式結合C分子式知，C結構簡式為，則H結構簡式為，II發(fā)生反應生成A，A能發(fā)生水解反應，則II和HCl的反應為加成反應，結合C結構簡式知，A結構簡式為，A水解生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C；
D和水反應生成E，E能發(fā)生氧化反應，則D和水的反應為加成反應，F(xiàn)能發(fā)生題給信息的反應，則E結構簡式為、F結構簡式為，G結構簡式為，G發(fā)生水解反應然后酸化生成H，
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)I結構簡式結合C分子式知，C結構簡式為，則H結構簡式為，II發(fā)生反應生成A，A能發(fā)生水解反應，則II和HCl的反應為加成反應，結合C結構簡式知，A結構簡式為，A水解生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C；
D和水反應生成E，E能發(fā)生氧化反應，則D和水的反應為加成反應，F(xiàn)能發(fā)生題給信息的反應，則E結構簡式為、F結構簡式為，G結構簡式為，G發(fā)生水解反應然后酸化生成H，
（1）D的名稱是苯乙烯，H結構簡式為，H分子中含氧的官能團名稱為醇羥基和羧基，故答案為：苯乙烯；醇羥基和羧基；
（2）Ⅱ和HCl反應的反應類型為為加成反應，C和H生成I的反應類型為取代反應或酯化反應，故答案為：加成反應；取代反應或酯化反應；
（3）根據(jù)乙烯和苯結構知，Ⅱ分子中最多有16個原子共平面，F(xiàn)的結構簡式為，故答案為：16；；
（4）A→B的化學方程式為，
故答案為：；
（5）H為，根據(jù)條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應，說明有酯基，③苯環(huán)上有兩個取代基，則符合條件的H的同分異構體有苯環(huán)上連有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每種情況都有鄰、間、對三種結構，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 ，
故答案為：9；；
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，難點是有機合成路線設計，根據(jù)題給信息結合有機物結構性質(zhì)采用知識遷移方法進行設計，題目難度中等．