Question

【題目】以芳香烴A為原料合成有機物F和I的合成路線如下：

（1）A的分子式為__________，C中的官能團(tuán)名稱為________________。

（2）D分子中最多有______個原子共平面。

（3）E生成F的反應(yīng)類型為___________，G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（4）由H生成I的化學(xué)方程式為______________。

（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是________（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。

①屬于芳香化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）已知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線________________。

Answer 1

【答案】 C7H8 羥基 17 消去反應(yīng) 14

【解析】試題以甲苯的兩種重要工業(yè)應(yīng)用流程為基礎(chǔ)，考查官能團(tuán)、有機分子的空間結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)原理、有機物結(jié)構(gòu)的測定方法、同分異構(gòu)體、有機合成路徑的設(shè)計等知識，考查考生對有機流程的分析能力和對有機化合物知識的綜合應(yīng)用能力。

解析：首先對已知流程進(jìn)行分析。芳香烴A與反應(yīng)生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過C轉(zhuǎn)變成D的條件可以知道，C在此過程中發(fā)生的是消去反應(yīng)，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，所以E→F是消去反應(yīng)。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應(yīng)，產(chǎn)物G是。從H生成I已有結(jié)構(gòu)可知H為。 （1）A是甲苯，C分子中的官能團(tuán)是羥基。答案：C7H8、羥基。（2）D是，分子中“苯結(jié)構(gòu)”（有2個H原子被C替換）中的12個原子共面，右側(cè)“乙烯結(jié)構(gòu)”（有1個H原子被苯環(huán)的C替換）中的6個原子共面，這兩個平面共用兩個C原子但不一定是同一個平面，左側(cè)的甲基4個原子呈三角錐形不共面，但是最多可能有1個H原子恰好存在于苯環(huán)平面，所以該分子中共面的原子最多1+12+6-2=17。答案：17。（3）根據(jù)反應(yīng)條件判斷E→F是消去反應(yīng)，G是苯甲醛。答案：消去反應(yīng)、。（4）H是，通過酯化反應(yīng)生成I。答案：。（5）B分子式為C9H10O，不飽和度為5，由條件①可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，條件②說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO，除此之外，還有2個C原子且通過單鍵連接在分子中，這2個C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上，也可能組合或單獨連接在苯環(huán)上。根據(jù)這2個C原子上述不同方式的連接，部分同分異構(gòu)體羅列如下：、（存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu)）、（存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu)）、（存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu)），共計14種。核磁共振氫譜是研究化學(xué)環(huán)境不同H原子的譜圖，其面積比表示不同化學(xué)環(huán)境H原子數(shù)目比值，例如存在5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，數(shù)目比（譜圖中面積比）為3:2:2:2:1，結(jié)合上述14種同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)，滿足條件的是或。答案：14、或。

（6）兩個有機分子通過碳碳鍵連接形成一個分子的方案只能參照已知中A→B完成，因此先要得到，已知中提供了由—COOH得到—COCl的方法。參照已知中A→B，與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產(chǎn)物。

答案：。