Question

【題目】苯氧布洛芬鈣G是評價較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線（具體反應條件和部分試劑略）

已知：

①氯化亞砜(SOCl2)可與醇發(fā)生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

②(X表示鹵素原子)

回答下列問題：

(1)寫出D的結構簡式：________________。F 中所含的官能團名稱是___________。

(2)B→C的反應類型是_______________；D→E的反應類型是_______________。

(3)寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式__________________________。

(4)寫出A的符合以下條件同分異構體的所有結構簡式______________________。

①屬于苯的二取代物；

②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個吸收峰

③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

(5)結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線，并注明反應條件_________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羧基 還原反應(加成反應) 取代反應 、

【解析】

與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應②生成A，則A為；A與苯酚鈉反應生成B，結合最終產(chǎn)物可知該反應為取代反應，反應生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生信息中的反應①生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發(fā)生反應生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產(chǎn)物可知F為，F與氯化鈣反應得到苯氧布洛芬鈣，以此解答該題。

(1)由以上分析可知D為；F的結構簡式是，根據(jù)F的結構簡式可知其中含有的官能團是醚鍵、羧基；

(2)B是，B中含有羰基，與氫氣發(fā)生加成反應產(chǎn)生羰基變?yōu)榇剂u基，產(chǎn)生的C是，該反應是與氫氣的加成反應，也是還原反應；D是，與NaCN發(fā)生取代反應，Cl原子被-CN取代，生成E是，即D產(chǎn)生E的反應為取代反應；

(3) F是，分子中含有羧基，C是，分子中含有醇羥基，F和C在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應，生成酯和水，該反應的化學方程式為：；

(4)A為，A的同分異構體符合下列條件：①屬于苯的二取代物；②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個吸收峰；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中一個是羥基，則可能的結構簡式為、；

(5) 苯甲醇()苯甲醇與SOCl2反應生成1-氯甲苯，然后與NaCN反應，產(chǎn)物經(jīng)水解生成苯乙酸，最后苯乙酸與苯甲醇在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生酯化反應可生成目標物苯乙酸苯甲酯，反應的流程為。