Question

【題目】苯氧布洛芬鈣G是評(píng)價(jià)較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）

已知：

①氯化亞砜(SOCl2)可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

②(X表示鹵素原子)

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。F 中所含的官能團(tuán)名稱是___________。

(2)B→C的反應(yīng)類型是_______________；D→E的反應(yīng)類型是_______________。

(3)寫(xiě)出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。

(4)寫(xiě)出A的符合以下條件同分異構(gòu)體的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

①屬于苯的二取代物；

②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個(gè)吸收峰

③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(5)結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識(shí)，參照上述合成路線任選無(wú)機(jī)試劑設(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫(xiě)出合成路線，并注明反應(yīng)條件_________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羧基 還原反應(yīng)(加成反應(yīng)) 取代反應(yīng) 、

【解析】

與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)②生成A，則A為；A與苯酚鈉反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生信息中的反應(yīng)①生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D與NaCN發(fā)生反應(yīng)生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F與氯化鈣反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣，以此解答該題。

(1)由以上分析可知D為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有的官能團(tuán)是醚鍵、羧基；

(2)B是，B中含有羰基，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生羰基變?yōu)榇剂u基，產(chǎn)生的C是，該反應(yīng)是與氫氣的加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)；D是，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，Cl原子被-CN取代，生成E是，即D產(chǎn)生E的反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(3) F是，分子中含有羧基，C是，分子中含有醇羥基，F和C在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(4)A為，A的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于苯的二取代物；②苯環(huán)上核磁共振氫譜圖中共有2個(gè)吸收峰；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(5) 苯甲醇()苯甲醇與SOCl2反應(yīng)生成1-氯甲苯，然后與NaCN反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)水解生成苯乙酸，最后苯乙酸與苯甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物苯乙酸苯甲酯，反應(yīng)的流程為。