Question

9．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1．
②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1mol NaOH或2mol Na反應(yīng)．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B的化學(xué)名稱為2-丙醇．
（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為．
（4）由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）G是分子式為C₁₈H₃₁NO₄．
（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na₂CO₃反應(yīng)，L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．

Answer 1

分析 A的化學(xué)式為C₂H₄O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)C₃H₈O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃；D的化學(xué)式為C₇H₈O₂，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH₂OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E應(yīng)為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)可解答（1）～（5）；
（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na₂CO₃反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6種，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，其化學(xué)名稱為2-丙醇，故答案為：2-丙醇；
（3）D為，對(duì)比E的分子式可知，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）對(duì)比E和F的分子式可知由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，生成F的同時(shí)生成HCl，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物G的分子式為C₁₈H₃₁NO₄，故答案為：C₁₈H₃₁NO₄；
（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na₂CO₃反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：6；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，為2017年考題，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化的特點(diǎn)，答題時(shí)注意分析題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．