Question

4．央視《每周質(zhì)量報(bào)告》曾報(bào)道，某些保鮮膜樣品中檢出國家明令禁止使用的增塑劑．有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑．它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，可用如圖所示方法合成：

（1）X反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，X反應(yīng)的條件是光照．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）寫出反應(yīng)B+C→F的化學(xué)方程式．
（4）物質(zhì)F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的共有18種（包括F）；
①與F具有相同的官能團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)；
②分子中含有一個(gè)苯環(huán)；
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且取代基相同．
寫出符合上述條件，且水解產(chǎn)物遇FeCl₃溶液顯紫色的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，對(duì)二甲苯氧化也得到B，則B為．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛氧化生成D為CH₃COOH，D與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂OH，C與B發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成F為，以此解答該題．

解答 解：（1）X反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；光照；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）B+C→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F為，物質(zhì)F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①與F具有相同的官能團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有2個(gè)酯基；②分子中均含有一個(gè)苯環(huán)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且取代基相同，取代基為-COOCH₂CH₃，-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-CH₂COOCH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，故包含F(xiàn)在內(nèi)共有6×3=18種，符合上述條件，且水解產(chǎn)物與FeCl₃溶液顯紫色的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題以烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系為主線，將有機(jī)物結(jié)構(gòu)、組成、官能團(tuán)特性以及官能團(tuán)引進(jìn)與消去等各方面知識(shí)綜合在一起，考查考生對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)反應(yīng)的觀察能力和掌握情況，將信息遷移、應(yīng)用的能力，題目難度中等，此類信息推斷題的解題方法一般有順推法、逆推法和正逆混合法三種，注意掌握各種解題方法在有機(jī)推斷中的應(yīng)用．