Question

（15分）苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學(xué)小組采用如圖裝置

以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見(jiàn)下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g.cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）甲裝置的作用是： ；冷卻水從 （填“a”或“b”）口進(jìn)入。

（2）化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過(guò)量的反應(yīng)物甲醇，其理由是 。

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制

（1）試劑1可以是 （填編號(hào)），作用是 。

A.稀硫酸 B.碳酸鈉溶液 C.乙醇

（2）操作2中，收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在 ℃左右。

（3）實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為 （結(jié)果保留三位有效數(shù)字）。

（4）本實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是 （填編號(hào)）。

A．蒸餾時(shí)從100℃開(kāi)始收集產(chǎn)品

B．甲醇用量多了

C．制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出

Answer 1

(共15分 )

Ⅰ （1）冷凝回流（2分） b （1分）

（2）該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率或苯甲酸的轉(zhuǎn)化率 （2分）

Ⅱ （1）B （2分） 洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸（2分）

（2）199.6 （2分）

（3）73.5% （2分）

（4）C （2分）

【解析】

試題分析：I、（1）甲為冷凝裝置，所以甲的作用是冷凝回流；冷卻水從b口進(jìn)入a口出，這樣冷凝效果好；

（2）化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過(guò)量的反應(yīng)物甲醇，其目的是增大甲醇的量，使苯甲酸的轉(zhuǎn)化率增大，因?yàn)榧状枷鄬?duì)于苯甲酸較廉價(jià)，且甲醇的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，所以甲醇應(yīng)過(guò)量；

II、（1）加入試劑1可將產(chǎn)品分為有機(jī)層和水層，說(shuō)明苯甲酸甲酯不溶于試劑1，所以排除乙醇，也該產(chǎn)品中含有硫酸，再加入硫酸，不會(huì)起到任何作用，所以排除硫酸；加入碳酸鈉溶液，甲醇易溶于水，硫酸、苯甲酸與碳酸鈉反應(yīng)，而苯甲酸甲酯不溶于水，所以可將產(chǎn)品分層，所以答案選B；加入碳酸鈉溶液的目的主要是洗去產(chǎn)品中的酸；

（2）有機(jī)層中得到苯甲酸甲酯，采用蒸餾的方法，因?yàn)楸郊姿峒柞サ姆悬c(diǎn)是199.6℃，所以控制蒸餾時(shí)的溫度在199.6℃左右；

（3）因?yàn)榧状歼^(guò)量，所以按苯甲酸的量進(jìn)行計(jì)算。0.1mol苯甲酸完全轉(zhuǎn)化為苯甲酸甲酯，則苯甲酸甲酯的質(zhì)量是13.6g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為10g/13.6g×100%=73.5%；

（4）A、若在100℃開(kāi)始收集產(chǎn)品，則產(chǎn)品的質(zhì)量增大，產(chǎn)率應(yīng)增大，錯(cuò)誤；B、甲醇用量多了，只能增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，不會(huì)造成產(chǎn)品質(zhì)量減少，錯(cuò)誤；C、制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出，則產(chǎn)生的苯甲酸甲酯的質(zhì)量減少，造成產(chǎn)品的質(zhì)量低于理論質(zhì)量，正確，答案選C。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制取實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)，誤差的分析