Question

下面是一種超高性能纖維M5纖維的合成路線（有些反應(yīng)未洼明條件）：

請(qǐng)回答_：
（1）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（2）反應(yīng)類型：A→B

 

，B→C

 

 ₀
（3）某些芳香族有機(jī)物是C的同分異構(gòu)體，則這些芳香族有機(jī)物（不包含C）結(jié)構(gòu)中可能有

 

 （填序號(hào)）．
a．兩個(gè)羥基 b．-個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 d．-個(gè)羧基
（4）寫出化學(xué)方程式：B→C

 

，D→E

 

，
（5）如果要一個(gè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明A分子中含有氯原子，按實(shí)驗(yàn)操作順序，需要的試劑依次是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對(duì)二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對(duì)二苯甲醛，對(duì)二苯甲醛被氧化生成對(duì)二苯甲酸，F(xiàn)和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)再酸化生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：對(duì)二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對(duì)二苯甲醛，對(duì)二苯甲醛被氧化生成對(duì)二苯甲酸，F(xiàn)和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)再酸化生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）通過以上分析知，A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
 （3）C的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)雙鍵，所以C的同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)羥基、一個(gè)醛基或兩個(gè)醛基，故選 abc；
（4）在銅作催化劑、加熱條件下，對(duì)二苯甲醇被氧化生成對(duì)二苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為，
2，2-二溴對(duì)二苯甲酸和氫氧化鈉反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（5）要驗(yàn)證A中含有氯原子，應(yīng)該先把A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成物中含有氯化鈉，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸銀溶液，如果溶液產(chǎn)生白色沉淀，則證明A中含有氯原子，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的官能團(tuán)確定反應(yīng)類型，注意氯代烴中氯原子的檢驗(yàn)方法，為常考知識(shí)點(diǎn)．