Question

有機物G是制備液晶材料的中間體之一，其結構簡式為：，G的一種合成路線如圖：

其中，A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去．已知：X的核磁共振氫譜只有1種峰；RCH=CH2

Ⅰ．B2H6

Ⅱ．H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

 

；C中官能團的名稱是

 

．
（2）B的名稱是

 

．第①～⑦步中屬于取代反應的有

 

（填步驟編號）．
（3）寫出反應⑤的化學方程式：

 

．
（4）第⑦步反應的化學方程式是

 

．
（5）G經催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），寫出同時滿足下列條件的Y的所有同分異構體的結構簡式．
a．苯環(huán)上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：X的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則X為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生信息中的反應生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO，C再與氫氧化銅反應，酸化得到D為（CH₃）₂CHCOOH．
E與氯氣在光照條件下生成，根據(jù)的結構可推得E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到F，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應生成G，據(jù)此解答．

解答： 解：X的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則X為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生信息中的反應生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO，C再與氫氧化銅反應，酸化得到D為（CH₃）₂CHCOOH．
E與氯氣在光照條件下生成，根據(jù)的結構可推得E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到F，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應生成G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂CHCHO，C中官能團的名稱是醛基，故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；醛基；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B的名稱是2-甲基-1-丙醇，根據(jù)上面的分析可知，第①～⑦步中屬于取代反應的有⑤⑥⑦，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；⑤⑥⑦；
（3）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（4）第⑦步反應的化學方程式是，
故答案為：；
（5）Y的分子式為C₁₁H₁₂O₄，滿足下列條件a．苯環(huán)上的一氯代物有2種；b．水解生成二元羧酸和醇，說明分子中有兩個酯基，符合條件的Y的所有同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，再結合反應條件利用正推法推斷，（5）中同分異構體的書寫是易錯點、難點，根據(jù)信息確定苯環(huán)側鏈是關鍵，難點中等．