Question

【題目】有機(jī)物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M與足量的NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

已知： (R1、R2表示烴基或氫原子)

請(qǐng)回答：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于氧化反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式______________________________________________。

（4）D與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。

（5）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，下列確定該官能團(tuán)的哪些實(shí)驗(yàn)方法是正確的________。

a．取少量A于試管中，再加入苯振蕩，觀察分液后上層溶液顏色

b．取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

c．取少量A于試管中，再滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察沉淀顏色

d．取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

（6）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6

Answer 1

【答案】

（1）

（2） ③⑥

（3）

（4） ＋2Cu(OH)2+2NaOH ＋Cu2O↓＋4H2O

（5）bd

（6）2

【解析】

試題分析：A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，均含有-COOH，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，不飽和度為 ，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應(yīng)含有苯環(huán)，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，故F中應(yīng)含有乙基，且與羧基處于對(duì)位，故F為，M為．由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，C為，故D為，B為，A的相對(duì)分子質(zhì)量在180260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應(yīng)為鹵素原子，A的結(jié)構(gòu)為，X相對(duì)原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F．C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為；（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）反應(yīng)①～⑦中，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，還發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)②屬于復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)③⑥屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于縮聚反應(yīng)，故答案為：③⑥；（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式，；

（4）D與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：＋2Cu(OH)2+2NaOH ＋Cu2O↓＋4H2O ；

（5）根據(jù)上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子，故選bd；

（6）F（）的同分異構(gòu)體：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個(gè)甲基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)-CHO，且2個(gè)甲基處于間位，另2個(gè)分別處于對(duì)位，所以F的同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2．