Question

19．有機物H是一種合成藥物的中間體，H的合成方案如下：

已知：R-CH═CH₂$\underset{\stackrel{i．{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{ii．{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$  RCH₂CH₂OH
請回答下列問題：
（1）A為相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，A的分子式為C₈H₈．
（2）鑒別A和C兩種有機物的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅．
（3）F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，則E的結構簡式為（CH₃）₃CH．
（4）寫出B→C的化學方程式：．
（5）寫出D和G生成H的化學方程式：．
（6）D的同分異構體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應的有13種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的結構簡式．

Answer 1

分析 A是相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，結構簡式為，A發(fā)生信息反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生氧化反應生成D為．F為一氯代物，水解得到G含有羥基，D與G發(fā)生酯化反應生成H，結合D、H的分子式可知G的分子式為C₄H₁₀O，F(xiàn)的核磁共振氫譜有三個吸收峰，則F為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為（CH₃）₃CH，據(jù)此解答．

解答 解：A是相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，結構簡式為，A發(fā)生信息反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生氧化反應生成D為．F為一氯代物，水解得到G含有羥基，D與G發(fā)生酯化反應生成H，結合D、H的分子式可知G的分子式為C₄H₁₀O，F(xiàn)的核磁共振氫譜有三個吸收峰，則F為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為（CH₃）₃CH，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
（2）A為，含有碳碳雙鍵，C為，含有醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅可以區(qū)別二者，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅；
（3）由上述分析可知，則E的結構簡式為（CH₃）₃CH，故答案為：（CH₃）₃CH；
（4）B→C的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）D和G生成H的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）D（）的同分異構體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-CH₂CHO時，有鄰、間、對3種位置，側鏈為-OH、-CHO、-CH₃時，若-OH、-CHO相鄰時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相間時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相對時，-CH₃有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種，其中核碰共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的結構簡式為：，故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，根據(jù)相對分子質(zhì)量計算確定A的結構簡式是關鍵，結合反應條件進行推斷，再結合D、H的分子式確定G的分子式，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．