Question

某化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（分子式為C₈H₈O₃）和C（分子式為C₇H₆O₃）。C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生。

請回答下列問題：

（1）化合物A中有三個(gè)含氧官能團(tuán)，它們的名稱分別是羧基、羥基和                     。

（2）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)                 。

a．取代反應(yīng)            b．加成反應(yīng)           c．縮聚反應(yīng)            d．消去反應(yīng)

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán))；

已知:（Ⅰ）RCOOH RCH₂OH

（Ⅱ）R－Br R－COOH

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為                                         。

②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                           。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意二種的結(jié)構(gòu)簡式                。

（4）寫出以苯乙烯（）為主要原料制備的合

 

成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OHH₂C=CH₂ H₂CBr—CH₂ Br

 

 

Answer 1

【答案】

 

（1）酯基

（2）abc

（3）①

②

③

（4）

【解析】

試題分析：本題為有機(jī)合成題，（1）由題意知水解產(chǎn)物C來自X部分，根據(jù)性質(zhì)判斷其有酚羥基和羧基；（2）有機(jī)物B為，能發(fā)生取代、加成、縮聚等反應(yīng)，不能發(fā)生消去（羥基的β—C無氫原子）；（3）有機(jī)物C存在三種可能，由C到F是羧基的變化，F(xiàn)到G是成環(huán)的酯化反應(yīng)，由生成五元環(huán)可知G為，則C為；書寫有條件的同分異構(gòu)體一般注意對稱性。（5）聚合物的單體為①HOOCCHCH₂COOH和②HOCH₂CHCH₂CH₂OH，其中①可以由②氧化得到，結(jié)合信息（Ⅱ）在原料中引入兩個(gè)羧基得到①，再由信息（Ⅰ）還原①得到②，后聚合得到目標(biāo)產(chǎn)物。

考點(diǎn)：本題以有機(jī)合成為基礎(chǔ)，考查有機(jī)官能團(tuán)的識別及相互之間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等相關(guān)知識。