芳香族化合物水楊酸(C7H6O3)是一種消毒防腐藥,有溶解皮膚角質(zhì)的作用,用于局部角質(zhì)增生及皮膚霉菌感染等的外用治療,它可以和NaHCO3溶液反應(yīng);衔顱中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán),B在稀H2SO4存在下可以水解生成水楊酸和A,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:B(C10H8O4)+2H2OC7H6O3+A

A和濃硫酸共熱有兩種主要產(chǎn)物C、D生成,如下圖所示:

請(qǐng)回答下列問題:

(1)水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________;它的符合下列條件的同分異構(gòu)體有____________種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     ②遇FeCl3溶液顯紫色    ③苯環(huán)上的一溴代物只有兩種

(2)關(guān)于水楊酸性質(zhì)的下列說(shuō)法中不正確的是____________。

A.具有酸性                                     B.能使溴水褪色

C.該分子所有原子不可能共面             D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,②的反應(yīng)類型為____________。

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________________________________。

(1)  3

(2)C

(3)CH2=CHCOOHOH  消去反應(yīng)

解析:根據(jù)質(zhì)量守恒,可得A的分子式為C3H6O2,結(jié)合水楊酸和B的結(jié)構(gòu)可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。符合相關(guān)條件的同分異構(gòu)體有、。(2)水楊酸分子中的所有原子有可能共面,C項(xiàng)錯(cuò)。(4)書寫方程式時(shí)要注明條件并注意配平。


練習(xí)冊(cè)系列答案
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2011?寧波模擬)芳香族化合物A廣泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定,A由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量小于200,其中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為78.1%.經(jīng)紅外光譜測(cè)定,在A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵,不含O-H.A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)橐叶岷退畻钏幔?BR>
已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物質(zhì)X的相對(duì)分子質(zhì)量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
請(qǐng)回答下列問題:(1)請(qǐng)寫出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2
;
(2)寫出“A-→B反應(yīng)”的化學(xué)方程式:
;
“D-→水楊酸”的反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中,設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟“B-→C”的目的是
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在實(shí)用化的生物降解性塑料之一,可以用于生產(chǎn)食品容器及包裝材料.請(qǐng)寫出乙二酸與1,4-丁二醇(CH2CH2)反應(yīng)合成PBSA的化學(xué)方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH24OH
一定條件
HOOC-COO(CH24OH+(2n-1)H2O

(5)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體具有如下特點(diǎn):
①苯的二取代物,且其苯環(huán)上的一氯代物有兩種.
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng).
請(qǐng)寫出這類同分異構(gòu)體的任意兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

I.香豆素是一種用途廣泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等.某同學(xué)設(shè)計(jì)的香豆素的合成路線為:

(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)是
;
(2)官能團(tuán)發(fā)生變化的反應(yīng)有
①②③④
①②③④

II.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用.它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2.該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶幔?BR>
專完成下列問題:
(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng).這類同分異構(gòu)體共有
9
9
種.
(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中,反應(yīng)步驟B→C的目的是
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化
保護(hù)酚羥基,使之不被氧化

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從 (用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:CH3CH2OH
濃硫酸
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2013?閔行區(qū)一模)吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物,它的合成路線如下:

已知苯胺()進(jìn)行氯化或溴化反應(yīng)都直接生成2,4,6-三鹵苯胺,很難使反應(yīng)停留在一氯代或一溴代的階段.
完成下列填空:
(1)B→C的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
,吡洛芬
不易
不易
(填“易”或“不易”)溶于水.
(2)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為


(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)A在一定條件下可生成F(    ).寫出同時(shí)滿足下列條件的F的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
、
、

①屬于芳香族化合物;②是一種α-氨基酸;③分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.
(5)從整個(gè)合成路線看,步驟A→B的目的是
使反應(yīng)進(jìn)行一氯取代
使反應(yīng)進(jìn)行一氯取代

(6)苯酚難以與羧酸直接酯化,而能與     等酸酐反應(yīng)生成酚酯.請(qǐng)寫出由水楊酸()與    反應(yīng)的化學(xué)方程式
++CH3COOH
++CH3COOH

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2013?重慶模擬)薩羅(Salol)是一種消毒劑,為芳香族化合物,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等).則下列說(shuō)法不正確的是( 。

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