Question

化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化．A參與的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）化合物H中含氧官能團(tuán)有羥基、

 

和

 

（填名稱）．
（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，寫出其符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅱ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；Ⅲ．有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合流程圖中相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br

NaOH醇溶液

△

CH₂═CH₂

H2

Ni/△

CH₃CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物A的分子式為C₆H₆O，在空氣中易被氧化，結(jié)合D含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可推知A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由D的結(jié)構(gòu)逆推，可知C為，B為；
（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)；
（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)符合下列條件：Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅱ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由E的不飽和度可知，該同分異構(gòu)體中含有-C≡C-，故含有的側(cè)鏈為-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位；
（4）C→D是與乙酸酐反應(yīng)生成D，同時(shí)還生成乙酸；
（5）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中F→G的轉(zhuǎn)化可知，制備物質(zhì)應(yīng)先制備，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可得目標(biāo)物，再上一步需要制備，故溴苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)得到，環(huán)己醇發(fā)生催化氧化得到．

解答： 解：（1）化合物A的分子式為C₆H₆O，在空氣中易被氧化，結(jié)合D含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可推知A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由D的結(jié)構(gòu)逆推，可知C為，B為，故答案為：；
（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含氧官能團(tuán)為羥基、酯基、羰基，故答案為：酯基、羰基；
（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)符合下列條件：Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅱ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由E的不飽和度可知，該同分異構(gòu)體中含有-C≡C-，故含有的側(cè)鏈為-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（4）C→D是與乙酸酐反應(yīng)生成D，同時(shí)還生成乙酸，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（5）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中F→G的轉(zhuǎn)化可知，制備物質(zhì)應(yīng)先制備，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可得目標(biāo)物，再上一步需要制備，故溴苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)得到，環(huán)己醇發(fā)生催化氧化得到，則以為原料制備的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中F與G的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成方案，難度中等．