Question

【題目】吡唑類化合物是重要的醫(yī)用中間體，如圖是吡唑類物質L的合成路線。

已知：R1—CHO+R2CH2—COOR3

R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2

（1）試劑a是__。

（2）C生成D的反應類型是__。

（3）D生成E的化學方程式是___。

（4）生成G的化學方程式是__。

（5）H的結構簡式是__。

（6）寫出符合下列條件的I的同分異構體的結構簡式__。

a.是反式結構

b.能發(fā)生銀鏡反應

c.苯環(huán)上的一氯代物有2種

d.1mol該有機物能與2mol氫氧化鈉反應

（7）K的分子式是C10H8O2，K的結構簡式是__。

（8）以2-甲基丙烯和乙酸為原料，選用必要的無機試劑，合成，寫出合成路線__（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）

Answer 1

【答案】濃硫酸，濃硝酸 取代（水解）反應 2+O22+2H2O CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

【解析】

，B在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成，逆推可知B是，A發(fā)生硝化反應生成B；F的分子式是C2H4O，F與甲醇在濃硫酸作用下反應生成G，則F是乙酸、G是乙酸甲酯；，結合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H為；結合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，， 逆推可知E是、K的分子式是C10H8O2，K是；由逆推，D是；

根據(jù)以上分析，（1）A是甲苯、B是，A發(fā)生硝化反應生成B，所以試劑a是濃硫酸，濃硝酸；

（2）C是、D是，C生成D是鹵代烴的水解反應，反應類型是取代（水解）反應。

（3）D是、E是，D生成E是醇的催化氧化，反應的化學方程式是2+O22+2H2O；

（4）G是乙酸甲酯，乙酸和甲醇在在濃硫酸作用下反應生成乙酸甲酯，反應的化學方程式是CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；

（5），結合R1—CHO+R2CH2—COOR3，可知H為；

（6）a.是反式結構，說明含有碳碳雙鍵；b.能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯； c.苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明2個取代基在苯環(huán)的對位； d.1mol該有機物能與2mol氫氧化鈉反應，說明是甲酸酚酯；符合條件的I的同分異構體的結構簡式是；

（7）結合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2，， 逆推可知E是、根據(jù)K的分子式是C10H8O2，可知K是；

（8）2-甲基丙烯與溴水發(fā)生加成反應生成，水解為，在銅做催化劑的條件下氧化為， 和乙酸發(fā)生正反應反應生成，根據(jù)R1—CHO+R2CH2—COOR3，在堿、加熱的條件下生成；合成路線為。