Question

5．咖啡酸（）也叫3，4-二羥基桂皮酸，它存在于許多種藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等．咖啡酸有止血作用，對(duì)內(nèi)臟的止血效果較好，毒性較小，還有鎮(zhèn)咳、祛痰等療效．
（1）咖啡酸所含的含氧官能團(tuán)名稱有羧基、（酚）羥基．
（2）咖啡酸具有以下哪些化學(xué)性質(zhì)BDE（填寫序號(hào)字母）
A．在有濃硫酸、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)  B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                        D．一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)
E．與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)                  F．可發(fā)生水解反應(yīng)
（3）1mol咖啡酸跟濃溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗4mol Br₂，最多消耗3 mol NaOH．
（4）寫出咖啡酸一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：．寫出咖啡酸與NaHCO₃溶液反應(yīng)的方程式：：．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)為-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)來解答；
（3）酚羥基鄰位可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚-OH、-COOH均與NaOH溶液反應(yīng)；
（4）含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)；含有羧基，可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)為-COOH、-OH，名稱為羧基、（酚）羥基，故答案為：羧基、（酚）羥基；
（2）A．羥基在苯環(huán)上，不是發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
 B．含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；
C．不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；                        
D．含有羧基，一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確；
E．含有羥基，與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，故E正確；                 
F．不能發(fā)生水解反應(yīng)，故F錯(cuò)誤．
故答案為：BDE；
（3）碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰位、對(duì)位氫原子可被溴取代，則1mol咖啡酸與濃溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗 4mol Br₂，酚-OH、-COOH均與NaOH溶液反應(yīng)，該反應(yīng)為，則1mol咖啡酸跟NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH，
故答案為：4；3；
（4）含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，發(fā)生的加聚反應(yīng)為；只有-COOH均與NaHCO₃溶液反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，注意有機(jī)物的含有的官能團(tuán)的性質(zhì)，此為解答該題的關(guān)鍵，熟悉苯酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)即可解答，題目難度不大．