Question

【題目】某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C。B、C的氫核磁共振譜顯示都只有一種氫，且B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示。

根據(jù)上述信息，回答下列問題：

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為____________，B與等物質的量Br2作用時可能有_________種產(chǎn)物。

（2）C→D的反應類型為______________________。

（3）寫出E→F的化學方程式_______________________________。

（4）G分子中的含氧官能團的名稱是______________，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式___________________________。

（5）M的同分異構體有多種，寫出滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種③遇FeCl3溶液不顯紫色④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個—OH的結構不穩(wěn)定）_____________。

Answer 1

【答案】 2 加成反應 羧基 羥基

【解析】

某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C8H8，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為=6…6，則C分子式為C6H6，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結合轉化關系可知C為；以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C9H10O3．G和醇發(fā)生酯化反應生成M，根據(jù)M的結構簡式知G是對羥基苯甲酸（）；被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，F的結構簡式為：．D和氯氣反應生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應生成，則D的結構簡式為：。

（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質的量的Br2作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結構；
答案：；2
（2）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應生成；
答案：加成反應
（3）E→F轉化的化學反應方程式為：，
答案：

（4）G為，含有的官能團為：羥基、羧基；
G反應生成高分子的化學反應方程式為：；
答案：羥基、羧基；

（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個側鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說明苯環(huán)上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl3溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，則符合條件的M的同分異構體有：，
答案：。