Question

（已知α-氨基酸在一定條件下能與亞硝酸（HNO₂）反應(yīng)得到α-羥基酸．
如，試根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)的問題（產(chǎn)物中生成的H₂O等無機(jī)小分子均省略）：

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

、B

 

．
（2）E能使溴水褪色，寫出C→E的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．
（4）將等物質(zhì)的量的與混合置于一反應(yīng)容器中，一定條件下發(fā)生成肽反應(yīng)，則最多生成

 

種二肽．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：α-氨酸丙酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為，由B的分子式可知，2分子α-氨基丙酸脫去2分子水形成環(huán)狀化合物，反應(yīng)中-COOH脫去-OH，-NH₂脫去-H，則B為，由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO₂作用下，氨基酸中的-NH₂可轉(zhuǎn)變成-OH，可得C為，由于E能使溴水褪色，則C脫去1分子水發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOH，C脫水生成D，結(jié)合D的摩爾質(zhì)量與C的摩爾質(zhì)量（90g/mol）可知，2分子C脫去1分子水生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：α-氨酸丙酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為，由B的分子式可知，2分子α-氨基丙酸脫去2分子水形成環(huán)狀化合物，反應(yīng)中-COOH脫去-OH，-NH₂脫去-H，則B為，由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO₂作用下，氨基酸中的-NH₂可轉(zhuǎn)變成-OH，可得C為，由于E能使溴水褪色，則C脫去1分子水發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOH，C脫水生成D，結(jié)合D的摩爾質(zhì)量與C的摩爾質(zhì)量（90g/mol）可知，2分子C脫去1分子水生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（2）C→E的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（3）C→D的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）將等物質(zhì)的量的與混合置于一反應(yīng)容器中，一定條件下發(fā)生成肽反應(yīng)，可以是、分子自身成二肽，也可以是二者相互成二肽，由于提供-OH與氨基H原子不同，有2種情況，故形成的二肽共有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及氨基酸、醇、羧酸性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)分子式與對(duì)給予的信息進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．