Question

13．如圖咖啡酸，存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特別對(duì)內(nèi)臟的止血效果較好．
（1）咖啡酸的化學(xué)式是C₉H₈O₄；1摩爾咖啡酸完全燃燒消耗9O₂mol；其中官能團(tuán)有羧基碳碳雙鍵、羥基或酚羥基（寫名稱）．
（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是①② （填寫序號(hào)）．
①酯化反應(yīng) ②加成反應(yīng)  ③水解反應(yīng)  ④消去反應(yīng)
（3）1mol咖啡酸與NaHCO₃ 反應(yīng)最多消耗1 molNaHCO₃．          
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，此芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）化合物A是的一種同分異構(gòu)體，A的苯環(huán)上有三個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物有兩種．寫出A的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式，含氧官能團(tuán)為-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)來(lái)解答；
（3）只有羧基與NaHCO₃溶液反應(yīng)；
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，此芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）A的苯環(huán)上有三個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₉H₈O₄，含氧官能團(tuán)為羧基、羥基（酚羥基），1摩爾咖啡酸完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=9mol，
故答案為：C₉H₈O₄；9；碳碳雙鍵；羥基或酚羥基；
（2）含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解、消去反應(yīng)，故答案為：①②；
（3）只有羧基與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則1mol咖啡酸與NaHCO₃ 反應(yīng)最多消耗1molNaHCO₃，故答案為：1；
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，此芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）A的苯環(huán)上有三個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率．該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．