Question

8．H是從天然水果中提取出的一種有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量是134，H具有下列性質(zhì)：

H的性質(zhì)	推斷H的組成和結(jié)構(gòu)
H完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O	組成：肯定含碳、氫兩種元素，也可能含氧元素
H與乙醇在一定條件下反應(yīng)均能生成具有果香味的物質(zhì)，且結(jié)構(gòu)中只存在兩種官能團(tuán)	組成：含有O元素
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L	組成：含有兩個(gè)-COOH、一個(gè)-OH
H的碳鏈無(wú)支鏈	結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOCCH（OH）CH2COOH

（1）填寫(xiě)上表中空白．
（2）多溴代烴X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可人工合成H，其合成路線為：X→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br；
②C→H的化學(xué)方程式為HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）H完全燃燒的產(chǎn)物只有CO₂和H₂O，根據(jù)元素守恒知，H中一定含有C、H元素，可能含有O元素；
H與乙醇在一定條件下反應(yīng)均能生成具有果香味的物質(zhì)，且結(jié)構(gòu)中只存在兩種官能團(tuán)，說(shuō)明H中含有羧基，則H中含有O元素；
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應(yīng)，n（H）=$\frac{1.34g}{134g/mol}$=0.01mol，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，羧基和羥基都與鈉反應(yīng)生成氫氣n（H₂）=$\frac{0.336L}{22.4L/mol}$=0.015mol，反應(yīng)中n（-COOH）=n（CO₂）=0.002mol，則每個(gè)H分子中含有2個(gè)-COOH，0.01molH中羧基和足量鈉反應(yīng)生成n（H₂）=0.01mol，則還有0.005mol氫氣是鈉與-OH反應(yīng)得到的，n（-OH）=2×0.005mol=0.01mol，所以H分子中含有1個(gè)-OH，
H碳鏈沒(méi)有支鏈，H分子中碳鏈上碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{134-45×2-17}{12}$=2…3，
則H分子式為C₄H₆O₃，結(jié)合其結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）多溴代烴X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可人工合成H，其合成路線為：X→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含有醛基，A為醇，X發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成H，則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br、A為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、B為OHCCOCH₂CHO、C為HOOCCOCH₂COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）H完全燃燒的產(chǎn)物只有CO₂和H₂O，根據(jù)元素守恒知，H中一定含有C、H元素，可能含有O元素；
H與乙醇在一定條件下反應(yīng)均能生成具有果香味的物質(zhì)，且結(jié)構(gòu)中只存在兩種官能團(tuán)，說(shuō)明H中含有羧基，則H中含有O元素；
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應(yīng)，n（H）=$\frac{1.34g}{134g/mol}$=0.01mol，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，羧基和羥基都與鈉反應(yīng)生成氫氣n（H₂）=$\frac{0.336L}{22.4L/mol}$=0.015mol，反應(yīng)中n（-COOH）=n（CO₂）=0.002mol，則每個(gè)H分子中含有2個(gè)-COOH，0.01molH中羧基和足量鈉反應(yīng)生成n（H₂）=0.01mol，則還有0.005mol氫氣是鈉與-OH反應(yīng)得到的，n（-OH）=2×0.005mol=0.01mol，所以H分子中含有1個(gè)-OH，
H碳鏈沒(méi)有支鏈，H分子中碳鏈上碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{134-45×2-17}{12}$=2…3，
則H分子式為C₄H₆O₃，結(jié)合其結(jié)構(gòu)確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案為：含有O元素；含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH；HOOCCH（OH）CH₂COOH；
（2）多溴代烴X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可人工合成H，其合成路線為：X→有機(jī)物A→有機(jī)物B→有機(jī)物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含有醛基，A為醇，X發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成H，則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br、A為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、B為OHCCOCH₂CHO、C為HOOCCOCH₂COOH，
①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br，故答案為：BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br；
②C為HOOCCOCH₂COOH、H為HOOCCH（OH）CH₂COOH，C發(fā)生還原反應(yīng)生成H，C→H的化學(xué)方程式為：HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案為：HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型，注意知識(shí)的綜合運(yùn)用，題目難度不大．