Question

9．解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：
（R為烴基）
（R為烴基）
（R、R′、R″為烴基或氫原子）
（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰．A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂OH．
（2）A與試劑a反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）由B生成C的化學(xué)方程式是．
（4）D與E的相對分子質(zhì)量相差18，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式是，H的含氧官能團的名稱是醛基．
（6）布洛芬有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（其中兩種）．
a．羧基與苯環(huán)直接相連      b．苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析 A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡結(jié)合有關(guān)物質(zhì)的分子式及反應(yīng)條件進行逆推可知，A與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B與苯發(fā)生題中信息中的取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成D為，D與E的相對分子質(zhì)量相差18，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與氫氣加成生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)得布洛芬，據(jù)此答題；

解答 解：A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡結(jié)合有關(guān)物質(zhì)的分子式及反應(yīng)條件進行逆推可知，A與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B與苯發(fā)生題中信息中的取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成D為，D與E的相對分子質(zhì)量相差18，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與氫氣加成生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成H為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A與試劑a反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式是，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，G為，H為，H的含氧官能團的名稱是醛基，
故答案為：；醛基；
（6）根據(jù)條件a．羧基與苯環(huán)直接相連，b．苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（其中兩種）．

點評 本題以有機合成考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，試題涉及有機合成與推斷、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等知識，注意利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析與知識遷移運用能力，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．