Question

【題目】卡托普利(E)是一種血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑，被應(yīng)用于治療高血壓和某些類型的充血性心力衰竭。合成路線如下：

（1） A中官能團(tuán)的名稱是______________，A→B反應(yīng)方程式為_______________。C→D的反應(yīng)類型是_________________。

（2）1molD與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗__________NaOH

（3）卡托普利E的分子中有_____個(gè)手性碳原子，下列關(guān)于E說法不正確的是______。

a.卡托普利的水溶液呈酸性 b.在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO2

c.E的分子式為C9H16NO3S d.E存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體

（4）A與濃硫酸、甲醇反應(yīng)生成M，M的同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)兩種信號峰、且只有一種官能團(tuán)，該同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)為_________、_________。M加聚反應(yīng)生成高分子化合物N的方程式為_____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和羧基 CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH 取代 3mol 2 cd OHC-C(CH3)2-CHO n CH2=C(CH3)COOCH3→

【解析】

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和A到B的反應(yīng)類型反推A；根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)類型書寫A到B的方程式；C到D，C中氯原子被取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式和所含官能團(tuán)分析其性質(zhì)；

（4）A與濃硫酸、甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，

（1）A到B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為CH2=C(CH3)COOH，官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基；A到B為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，方程式為：CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；C到D，C中的氯原子被取代，為取代反應(yīng)，

故答案為：碳碳雙鍵和羧基；CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，所以1molD與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH；

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，所以E的分子中含有兩個(gè)手性碳原子；a.E分子中有羧基有酸性，故a正確；b.分子中含有硫元素，所以在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有二氧化硫，故b正確；c.1個(gè)E分子中含有15個(gè)H原子，所以E分子式為C9H15NO3S，故c錯(cuò)誤；d.E的不飽和度為3，無芳香族化合物的同分異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤，

故答案為：2；cd；

（4）A與濃硫酸、甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)兩種信號峰說明只有兩種環(huán)境的氫，只有一種官能團(tuán)則符合條件的有機(jī)物有： ；M加聚反應(yīng)生成高分子化合物N的結(jié)構(gòu)簡式為：

，方程式為：n CH2=C(CH3)COOCH3→；

故答案為：、 ；n CH2=C(CH3)COOCH3→。