Question

15．已知：為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成路徑：

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有b、d（填序號(hào)）．
a．苯          b．Br₂/CCl₄c．乙酸乙酯d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團(tuán)的名稱是羥基，由C→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間產(chǎn)物和（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成．
（4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）（任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可以由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：
a．分子中含-OCH₂CH₃      b．苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應(yīng)，B→M為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應(yīng)，C為，名稱為對(duì)丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應(yīng)，B→M為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→C發(fā)生取代反應(yīng)，C為，名稱為對(duì)丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應(yīng)，
（1）A分子中含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且C=C、-CHO均能被酸性高錳酸鉀氧化，而苯、乙酸乙酯不與A反應(yīng)，所以能夠與A反應(yīng)的為bd，
故答案為：b、d；
（2）M含有羥基，C為，比較C和B的結(jié)構(gòu)可知，由C→B反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，
故答案為：羥基；加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（3）由A催化加氫生成M的過程中，C=C、-CHO均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則生成中間體為：或，
故答案為：；
（4）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，檢驗(yàn)B中是否含有C，科利用醛基的性質(zhì)選銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）產(chǎn)生銀鏡（或磚紅色沉淀）即可證明，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（5）B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變，則C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，其同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：a．分子中含-OCH₂CH₃、b．苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則另一取代基為乙烯基，二者為對(duì)位的位置，苯環(huán)上只有兩種H，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高考常見題型，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確有機(jī)反應(yīng)概念及反應(yīng)類型的判斷方法，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．