Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）是一種無色透明液體，不溶于水，稍有水果香味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體，溶劑等。

（1）其制備方法為：

（2）已知：①

②苯甲酸在100℃會迅速升華

③無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH

（3）實驗步驟如下：

① 在儀器A中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

② 反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③ 將儀器A內(nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層，加入氯化鈣，靜置，過濾，將濾液用蒸餾燒瓶進(jìn)行分餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分。

④ 檢驗合格，測得產(chǎn)品體積為12.86 mL。回答下列問題：

（1）在該實驗中，儀器A的名稱為 ，其容積最適合的是 （填選項前的字母）。

A．25 mL B．50 mL C．100 mL D．250 mL

（2）制備苯甲酸乙酯時，最合適的加熱方法是 ，控制溫度的目的是 。加入沸石的作用是 。

（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是 。

（4）步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在 。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（5）步驟③有機(jī)層應(yīng)從分液漏斗 （填“上口”或“下口”）流出。加入Na2CO3的作用是 ；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是 。加入氯化鈣的目的是 。

（6）計算本實驗的產(chǎn)率為 。

Answer 1

【答案】

（1）三頸燒瓶， C；

（2）水浴加熱，防止副反應(yīng)的發(fā)生。防暴沸；

（3）使平衡不斷正向移動 ；

（4）C ；

（5）下口，除去硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發(fā)生升華。 使產(chǎn)品中混有的乙醇形成難溶于水的CaCl2 · 6C2H5OH，過濾除去

（6）90.02%（或90%）

【解析】

試題分析：（1）在該實驗中，儀器A的名稱為三頸燒瓶；在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，加入物質(zhì)的體積超過了50mL，所以選擇100mL，答案選C；

（2）制備苯甲酸乙酯時，最合適的加熱方法是水浴加熱。由于有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多，因此控制溫度的目的是防止副反應(yīng)的發(fā)生。加入沸石的作用是防暴沸；

（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水，可使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高原料利用率；

（4）反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，由于環(huán)己烷的沸點超過80℃，因此這時應(yīng)將溫度控制在85～90℃，答案選C；

（5）由于苯甲酸乙酯密度大于水的，因此步驟③有機(jī)層應(yīng)從分液漏斗下口流出。由于還有剩余的硫酸和未反應(yīng)完全的苯甲酸，所以加入碳酸鈉的作用是除去剩余的硫酸和未反應(yīng)完的苯甲酸；若碳酸鈉加入量過少蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時苯甲酸升華；根據(jù)已知信息可知加入氯化鈣的目的是使產(chǎn)品中混有的乙醇形成難溶于水的CaCl2 · 6C2H5OH，過濾除去；

（6）反應(yīng)中乙醇過量，12.20 g苯甲酸的物質(zhì)的量是0.1mol，根據(jù)反應(yīng)的方程式可知理論上生成苯甲酸乙酯的物質(zhì)的量是0.1mol，m(苯甲酸乙酯)＝0.1mol×150g/mol＝15g。因檢驗合格，測得產(chǎn)品體積為12.86 mL，那么根據(jù)表格中的密度可得產(chǎn)物的質(zhì)量m(苯甲酸乙酯)＝12.86mL×1.05g/mL＝13.503g，因此產(chǎn)率為ω＝＝90.02%。